Ivan Lushnikov,
Для этого нужно создать исходящее правило в Outlook, которое бы автоматически заменяло ссылки вложениями.
К сожалению, бесплатные утилиты OutlookFreeware.com не умеют работать с правилами Outlook.
У нас есть коммерческая версия утилит
ReliefJet Essential
Она позволяет для всех версий Outlook до 2013 создать исходящее правило, которое бы автоматически заменяло ссылки вложениями. Outlook 2013 не поддерживает custom actions. Поэтому в нем так сделать не получится.